Visitadas las partes más nobles del interior, es conveniente contemplar la mole del monasterio en sus fachadas. Saliendo por la puerta principal se gira a la izquierda para contemplar la más espectacular fachada del edificio, la que mira al norte y se asoma al pueblo de Uclés. La parte más antigua de la construcción en su exterior en nada desmerece del interior y aún puede que sea más rica en escultura plateresca. Varios elementos se repiten como motivos esenciales: las conchas, las cruces gladiformes, las armaduras, las calaveras... Queda en esta fecha un testimonio fidedigno de la utilización de la antigua ciudad de Segóbriga como cantera de la nueva construcción: junto a la ventana central del refectorio aún puede verse un sillar reutilizado con la leyenda IULIUS CELTIBER. 

A destacar el ábside de la iglesia que alberga en los contrafuertes esculturas de los reyes constructores del templo de Jerusalén. Debajo del Rey David sigue colocada, hoy casi ilegible, la losa con la leyenda del comienzo de las obras. Contemplar el pueblo de Uclés desde lo alto de la muralla bien merece un momento. La fachada del norte constituye el encuentro con un estilo herreriano bastante puro. La línea de los sillares se rompe para alojar una portada monumental de depurado estilo clásico en dos órdenes, dórico y jónico. es todavía más monumental la portada del poniente, de dos cuerpos, con columnas estriadas de capiteles compuestos, rematada por un frontón. Un tondo con la imagen de Santiago caballero ocupa el cuerpo superior. La fachada del oeste es la más austera con una ajustada distribución de vanos y balcones. Esta fachada conserva una inscripción de 1679 que recuerda la muerte de cinco hombres acaecida al abrir los cimientos.

   Volviendo a la explanada de acceso vemos otro edificio que correspondía a las antiguas caballerizas. En su portada, encastradas en el muro, se conservan dos buenas piezas procedentes de la basílica visigótica de la cercana Segóbriga.