El viajero llega a la explanada donde puede aparcar el vehículo, y se encuentra la gran portada de acceso al monasterio.

El edificio es cuadrangular, con sus cuatro lados expertamente orientados a los puntos cardinales, como ocurre habitualmente en los monasterios: la entrada al mediodía, el ala este que cobija las cocinas, el refectorio y las dependencias del prior; al norte la iglesia y al oeste las habitaciones de los frailes. La parte más moderna de todo el edificio es la portada concluida en el año 1735, fecha grabada en la misma portada y que se atribuye a Pedro de Ribera, el más grande de los arquitectos del barroco español. Vale detenerse a observar la riqueza de motivos decorativos (armaduras, yelmos, banderas, trofeos, etc) que repiten elementos caballerescos propios de la Orden de Santiago. Pues hay que decir ya que Uclés, que es rico en yacimientos romanos y fue fortaleza inexpugnable de la época musulmana con larga historia de traiciones y muertes, llegó a ser lo que se recuerda porque aquí tuvo su casa madre la militar Orden de Caballeros de Santiago. Eso explica que la portada se corone con un medio cuerpo del Apóstol Santiago que enarbola una espada de hierro donde se lee el lema de la Orden Defensio fídei y en la base de la leyenda Caput Ordinis, cabeza de la Orden, que no podía faltar a la entrada del edificio. 

Dos inmensas puertas de bronce, adornadas con conchas veneras sobre cruces de Santiago y con restos de múltiples batallas, permiten el acceso al interior del edificio.