Naturalmente, la imagen del apóstol Santiago no podía faltar en el monasterio. Aquí aparece en un altorelieve encerrado en un círculo. se encuentra en la portada de poniente del edificio.

 No está claro lo que sucedió, casi desde el principio, entre Fernando II y los caballeros santiaguistas. Hay quien dice que la Orden creció tanto en poco tiempo en tierras y vasallos que se pensó que «a este paso el rey se quedaría enseguida en vasallo y la Orden en reina». Lo cierto es que ellos salieron del reino de León, quizás obligados por la pérdida de Cáceres, su primitiva sede, y de los lugares que habían adquirido en términos de Badajoz, ante el empuje de los almohades, y pasaron a Castilla, donde fueron muy bien recibidos por su rey Alfonso VIII. Este, descontento de la actuación de los caballeros de San Juan, que tenían desde 1163 el castillo de Uclés, pensó en entregar dicho castillo fronterizo y roquero a los de Santiago, para que defendiesen aquella comarca y la de Huete de los ataques musulmanes.

El precioso documento de DONACIÓN se conserva en el Archivo Histórico Nacional, formando parte de la colección de diplomas pertenecientes a la Orden de Santiago. El acto tuvo lugar, con toda solemnidad, en Arévalo, el 9 de enero de 1174. En presencia de los magnates del reino, prelados y nobles, Alfonso VIII, en unión con su esposa Leonor de Inglaterra, entregaba el castillo y la villa de Uclés, con modas sus tierras, viñas, prados, pastizales, arroyos, molinos, pesquerías, portazgos, entradas y salidas,a don Pedro Fernández, maestre de Santiago.

Estatua yacente del prior Juan de Velasco, natural de Tarancón y contemporáneo de los Reyes Católicos. Se encontraba en el panteón, pero en la actualidad está en la iglesia conventual.

A fines de aquel mismo mes tomaron los caballeros santiaguistas posesión de la villa y fortaleza donadas tan generosamente por el rey castellano. La bandera de Santiago, que el arzobispo les había entregado en Compostela, ondeó por vez primera en la torre del homenaje. Así puede verse representada en la miniatura del Tumbo Menor de Castilla, antes citado.

La iglesia existente en el castillo estaba dedicada a Santa María, pero pareció oportuno que se cambiase su advocación y que fuese Santiago el titular. La nueva dedicación se celebró el 26 de febrero, que aquel año fue martes de la tercera semana de Cuaresma. En adelante esta fecha se celebró anualmente con gran solemnidad en todas las iglesias de la Orden, según consta por los misales y breviarios propios de la misma.

Parece que la iglesia dedicada nuevamente a Santiago siguió siendo a la vez parroquia de Santa María del Castillo, la cual, aún quedando dentro de los muros de la fortaleza, tenía sin embargo en el pueblo su feligresía, de tal modo que Carlos V tendrá que dar permiso para derribarla cuando se quiera ensanchar el monasterio, imponiendo la obligación de resarcir en dineros a los parroquianos para que edifiquen otra en la villa.

Al principio no se pensó en que Uclés fuese la casa principal de la Orden, pero dilatada ésta muy pronto por los cuatro reinos de León, Castilla, Aragón y Portugal, la fortaleza de Uclés, que albergaba el monasterio, pues ya habían venido con don Pedro Fernández los monjes de Loyo y se había nombrado primer prior a don Andrés, quedaba muy en el centro de todas las posesiones y pronto comenzó a titularse Caput Ordinis, «Cabeza de la Ordena y pasó a ser el lugar principal o convento mayor de la misma. Venía a alcanzar con ello especial importancia.

Al año siguiente de la toma de posesión don Pedro Fernández dio fuero a la villa. La copia más antigua de este fuero hoy conservada se halla escrita en pergamino, con letra del siglo XIII. En veintisiete capítulos, llenos de prudencia y rectitud, se atendía a lo más peculiar de la población. En lo demás se seguiría, casi al pie de la letra, el fuero de Sepúlveda.

El gobierno supremo de la orden lo tenía el gran maestre, asesorado por el consejo de los trece, los cuales tenían la obligación de reunirse a la muerte de aquél para nombrar sucesor. Cada uno de los reinos que componían la Orden tenía su comendador mayor, que podía usar bandera blanca con cruz roja gladiforme, igual a la del maestre, pero de más reducidas proporciones.

 

En el refectorio del monasterio destaca un impresionante artesonado, en el que se encuentran las efigies de todos los grandes maestres de la Orden. Uno de evos es Carlos V, el emperador. Llama la atención el correspondiente al conquense Alvaro de Luna, cuyo rostro ha sido sustituido por el de una calavera, en clara demostración de que no dejó un buen recuerdo entre los caballeros santiaguistas.

 

El prior de Uclés tenía el gobierno espiritual de toda la Orden. Más tarde se dividió esta jurisdicción al formarse el priorato de San Marcos de León. El monasterio de Uclés era triple, puesto que en él se vivía la regla bajo tres modalidades distintas, correspondientes a las tres clases de miembros de que constaba la Orden: la de los caballeros casables, cosa particular en principio de la Orden de Santiago, que hacían el tiempo de probaci6n en este monasterio o en cualquier otro de la Orden; la de los caballeros estrechos, de vida más rigurosa, que profesaban el celibato y vivían en comunidad, propia exclusivamente de Uclés y que se fundó por expreso deseo de Alejandro III; y, por último, la de los canónigos regulares o monjes santiaguistas que se destinaban a la celebración del culto, a la asistencia espiritual de los demás miembros y a regentar las parroquias del priorato.
En este monasterio además se guardaba el sello de la Orden y el pendón llamado santo por haber sido bendecido en 1175 por el papa Alejandro, y, gastada la tela del primero y siendo preciso renovarla en tiempos del maestre don Fernando Osórez, haber recibido también la bendición del papa Gregorio XI el año 1376. Desde los primeros tiempos en esta casa de Uclés se fue formando el archivo general de la Orden, a base de documentos relativos a su organización, a sus establecimientos y a sus ordenanzas, a su administración y a sus disposiciones generales". Tal volumen adquirió esta documentación que para su custodia se creó la llamada encomienda de la Cámara, siendo a este fin utilizadas sus rentas. Se conserva hoy íntegro este fondo documental en el Archivo Histórico Nacional, Sección de Ordenes Militares, desde 1872.

Ia imagen del monasterio de Uclés, alzada sobre la roca, dominando el paisaje manchego que aquí se inicia, contribuye inevitablemente a provocar la admiración ante la belleza acumulada por la severa arquitectura.

Desde Uclés los caballeros santiaguistas estuvieron presentes en todas las acciones guerreras de la reconquista y sus territorios se extendieron principalmente por la Mancha. Es natural que ayudasen al ejército de su gran protector Alfonso VIII en la toma de la ciudad de Cuenca, en 1177. Allí se distinguieron tanto que el rey añadió, en el terreno recién conquistado, nuevas donaciones a la Orden, entre ellas "dos casas cerca de las de Aben-Mazloca, en el mismo alcázar de Cuenca, dos solares, un molino en el río Moscas y un huerto próximo a este río. Con las donaciones hechas a don Tello Pérez y a don Pedro Gutiérrez, que estos a su vez donaron a don Pedro Fernández, el fundador de la Orden, se creó al poco tiempo en Cuenca el Hospital de Santiago. Una de las trece collaciones en que se dividió la ciudad se llamó también Santiago, quedando su iglesia dentro del recinto de la misma catedral.

En tiempos del cuarto maestre, don Gonzalo Rodríguez, los almohades acaudillados por su sultán Mohamed-benYacub, vencedor en 1195 de Alfonso VIII, en la batalla de Alarcos, donde encontraron la muerte diecinueve santiaguistas, hacen una ofensiva general por tierras de Castilla y se presentan con todo su ímpetu ante los muros de Uclés dos años más tarde. El maestre, en medio del desconcierto de los reinos cristianos, resiste en el castillo ucleseño con sus gentes, mientras otras fortalezas, como Madrid y Guadalajara, se someten a Yacub. Unidos más tarde los cristianos, se da la batalla de las Navas de Tolosa, en 1212, en la cual muere también, con muchos de sus caballeros, el maestre don Pedro Arias, aunque el triunfo es esta vez de Alfonso VIII.
 

La fachada oriental del monasterio es, sin duda la más llamativa, por la elaborada decoración con que se complementan los diversos elementos que constituyen este espectacular frente arquitectónico.