Cesó la actividad militar y ha comenzado una especial actividad constructiva. A los priores de la época renacentista les parece mezquino el edificio antiguo destinado a convento, dentro de las murallas del castillo, y piensan en su ensanchamiento a costa de la fortaleza.

Se queda uno admirado al considerar el arresto significaba la transformación de aquel inmenso complejo de torreones, patios, estancias, entrantes y salientes, con variados niveles adaptados a la topografía, que, según descripciones de los libros de Visita, formaban la antigua fortaleza-convento. Dos siglos completos invertirán los priores en contratar a los mejores maestros canteros, que vayan planeando aposentos, capillas, fachadas y claustros, sin olvidar la ornamentación interior, para la cual también se citan pintores, tallistas y orfebres.

Comenzó las obras el prior don Pedro García de Almaguer el 7 de mayo de 1529. En esta fecha se puso la primera piedra con gran solemnidad, como consta de la inscripción existente en uno de los contrafuertes del ábside de la iglesia.

El patio central del monasterio es especialmente llamativo. Corresponde a la época barroca, tiene doble claustro y el bajo está abierto por 36 arcos de medio punto, mientras que el superior está cerrado por balcones. En el centro, hay un hermoso aljibe, de brocal también barroco, con el escudo real a un lado y la cruz de la Orden de Santiago al otro lado. (Fotos: José Luis Pinós).

En un primer proyecto, hecho por el maestro Gaspar de Vega, se pensó en la construcción del ala oriental del edificio, que mira a la villa de Uclés, en la cual irían el refectorio con sus dependencias, la sacristía y la capilla mayor de la iglesia, la cual tendría sus pies al poniente y se terminarla mucho después. Se haría todo ello con arreglo al estilo imperante, el protorrenacimiento o plateresco. Y tales artistas trabajaron luego aquí que la fachada oriental, aunque anárquica al exterior, resulta sin embargo una maravilla en cada uno de sus ventanales, ejemplar magnífico del mencionado estilo, comparable con las mejores obras que entonces se realizan en diversos lugares de España.

Para su construcción se utilizaron piedras traídas de Segóbriga, propiedad desde el siglo XIII, cuando se denominaba Cabeza del Griego, de los priores de Uclés. Así las paredes del refectorio resultaron adornadas de sepulturas con inscripciones romanas. Todavía se puede apreciar al exterior un par de estas inscripciones, con buena letra capital.

Por el año de 1530 trabajaba en estas obras Andrés de Vandelvira, que contaba entonces 21 años de edad y fue más tarde consumado maestro en las obras del claustro de la catedral de Cuenca y, sobre todo, en la dirección de las de la catedral de Jaén.

La pieza más suntuosa que se realiza en esta primera fase es el amplio refectorio monacal. Tiene magnifico artesonado tallado en madera de pino melis.
 

La escalera regia que permite el acceso principal de una a otra planta del edificio, es un elegante ejemplo decorativo de mediados del siglo XVII y en un segundo cuerpo se divide en dos brazos. El gran cuadro que hay al frente reproduce una Inmaculada y es del siglo XVIII. En proceso total de restauración a cargo de donativos de los visitantes.
 

Plano de la planta baja del monasterio de Uclés, levantado tras la guerra civil. En su estructura se aprecia el delicado equilibrio de los diversos componentes del complejo urbanístico y la orientación de cada uno de los elementos que constituían el entramado conventual.

La primera fila de casetones está compuesta de treinta y tres bustos que representan caballeros de la Orden, idealizados, con la cruz de Santiago al pecho. El busto central de la cabecera es el de Carlos V, con atributos imperiales. En uno de ellos el busto ha sido sustituido por un esqueleto de medio cuerpo con corona de conde y manto sobre los huesos; alrededor lleva inscripción en latín, que traducida dice: "Vosotros, los que os tenéis en algo, deteneos ahora un poco, os ruego, y considerad mis palabras: No perdono a nadie". Estos conceptos en boca de la muerte están acordes, opina Quintero Atauri, con el recuerdo de don Alvaro de Luna, condestable de Castilla y maestre de Santiago, que no, se tuvo en algo, sino en mucho, y luego, como se sabe, murió trágicamente.

Por debajo de todo el artesonado corre un friso con leyenda en que figura el nombre del prior que lo comenzó, don Pedro García de Almaguer, y el del que le dio fin, en 1548, don Francisco de la Flor.

La sacristía está formada por dos naves que se unen en ángulo recto, siendo la bóveda, de arcos rebajados, de crucería, con claves adornadas de rosetones de artística madera policromada, sobrepuestos a la piedra. Las ménsulas de las que arrancan los nervio son una muestra acabadísima del más puro estilo que aquí se emplea.