Los siglos XIV y XV constituyen una época de disturbios y revueltas por la adquisición del maestrazgo de Santiago. Hay que tener en cuenta que, además de la grandeza honorífica, que el título suponía y el poder que con el mismo se acumulaba -se podía ir de Uclés a Portugal sin que el caballo pisase fuera de los territorios de la Orden- tampoco era despreciable económicamente, ya que llegó a tener una renta anual de 64.000 florines de oro.

El genio clásico, en su más pura expresión, trasladado al Interior de Castilla. Las columnas que flanquean la portada, los capiteles que las coronan, parecen extraídos directamente de cualquier monumento griego. Fachada occidental del monasterio.

Por eso los aspirantes ponían especial empeño en asegurarse el convento de Uclés, donde habla de hacerse la elección de maestre.

En 1342 fue nombrado don Fadrique, hijo bastardo del rey Alfonso XI, el cual fue asesinado en el alcázar de Sevilla por orden de su hermano Pedro el Cruel. Don Pedro nombra para sucederle, sin consentimiento de los trece de la Orden, a don Juan de Villaguera y Padilla, hermano de su favorita doña Marta de Padilla. Desde Uclés sale a su encuentro don Gonzalo Megía, comendador mayo: de Castilla, y, en el término de Tarancón, aldea entonces de Uclés, se da la batalla, en la cual resulta muerto don Juan de Villaguera. Fue el 7 de noviembre de 1355.

En 1440 celebró en Uclés capitulo general de la Orden el infante don Enrique e) Turbulento, maestre a la sazón, hijo de don Fernando de Antequera, rey de Aragón. Estuvieron presentes don Juan Díaz de Coronado, prior de Uclés, y lugarteniente del maestre en aquella ocasión, los cuatro comendadores mayores, los trece de la Orden, los frailes de la casa y un crecido número de caballeros y de vicarios clérigos. Dio el infante muchas disposiciones y confirmó los privilegios de la villa de Uclés.

Sucedió al infante don Enrique el condestable don Alvaro de Luna, pero ya antes de la sucesión encontramos disposiciones relacionadas con Uclés, firmadas por don Alvaro, como administrador de la Orden, lo cual se explica muy bien teniendo en cuenta las casi continuas enemistades entre el infante y su real primo Juan II de Castilla.

En 1474 se nombró en Uclés como maestre a don Rodrigo Manrique. Pero hubo de luchar con don Diego López, marqués de Villena, que se creía con derecho por ser hijo del maestre anterior, don Juan Pacheco, señor de Belmonte. Manrique le cercó en el castillo de Uclés, donde se había hecho fuerte, y lo venció.

El conquense Francisco de Mora es el responsable directo de este
monumento al equilibrio, la contención y la elegancia clásica, que son factores determinantes en la fachada oeste del monasterio de Uclés.


Surge inmediatamente otra contradicción. Se reúne un capítulo en San Marcos de León y nombra maestre a don Alonso de Cárdenas. Se produce el cisma en la Orden, gobernando cada cual en sus territorios, hasta la muerte de Manrique en Ocaña, el 11 de noviembre de 1476. Al enterarse don Alonso emprende a toda prisa el camino de Uclés para hacerse nombrar a la fuerza. Mas la reina Isabel, que tuvo noticia de todo estando en Valladolid, se presentó en tres día en Uclés, llegando antes que el maestre y consiguiendo de los santiaguistas que se le diese a ella temporalmente la administración del maestrazgo. Mandó detenerse a don Alonso de Cárdenas, que todavía se encontraba en Corral de Almaguer, prometiéndole se vería en justicia su derecho, y él aceptó como buen vasallo.

Aquietados los ánimos y agradecidos los Reyes Católicos a los servicios prestados por Cárdenas en las guerras de Portugal y de Granada, procuraron que se le nombrase maestre general en el capítulo celebrado en Azuaga en 1477. Muerto don Alonso en 1493 se encargan los reyes de la administración de la Orden, incorporándola para siempre, por bula del papa Alejandro VI, a la Corona y terminando de una vez con aquella serie de disturbios que se originaban por la conquista de la dignidad maestral.

Así acaba el capítulo más glorioso de la historia militar de Uclés, cuyo nombre no vuelve a sonar entre el estrépito de las armas hasta la Guerra de la Independencia, en que tiene lugar la segunda batalla de Uclés, en 1809, con sino fatal, por cierto, para los españoles.

Imagen antigua que reproduce el interior de la iglesia del monasterio, antes de que fuera víctima de los sucesos que han sacudido la reciente historia española. El retablo mayor es obra de Francisco García Dardero, ocupando el lugar de honor un cuadro de Ricci. Todo el retablo está en proceso de restauración, patrocinada por la Orden de Santiago.