Si la fachada occidental es el equilibrio clásico, la pared principal del edificio refleja el estadillo de la imaginación barroca, palpable sobre todo en la impresionante portada, construida en 1735 por Pedro de Ribera. 

 En la primera fase de las obras estaba comprendida la iglesia. Pero tan sólo se hizo entonces el ábside hasta la altura del comedor y la sacristía, como puede bien observarse al exterior. En sus cuatro robustos contrafuertes se encuentran otras tantas hornacinas que albergan estatuas de reyes de la casa de Israel. Cabalmente debajo de la de David se haya la inscripción con la fecha de inicio de la obra.

   Después de Gaspar de Vega, se encargaron de la dirección otros arquitectos, como Pedro de Tolosa, que fue nombrado en 1577, Diego de Alcántara y Bartolomé Ruiz. Pero el que infunde un estilo más definido y abandona el primitivo proyecto es Francisco de Mora. Este arquitecto habla nacido en Cuenca y trabajó en El Escorial al lado de Herrera, quien lo presentó a Felipe II como el discípulo más notable que él había tenido. A la muerte de Herrera el mismo Mora estuvo algún tiempo al frente de las obras escurialenses. También trabajó en las catedrales de Valladolid y Málaga y en los alcázares de Segovia y Madrid. En el monasterio de Uclés construye una iglesia que, con su traza, ha dado a todo el edificio el título de Escorial de la Mancha.

      La portada principal de acceso al monasterio es un auténtico retablo de piedra en el que se puede admirar simultáneamente el equilibrio de los diversos componentes, las proporciones del conjunto y la esmerada ejecución de los múltiples detalles incorporados.

Se compone esta iglesia de una sola nave y crucero, con una serie de capillas laterales, comunicadas entre sí por pequeñas puertas, formando como dos naves menores. Aunque de proporciones más reducidas, no puede negar esta iglesia su parentesco con la de El Escorial. Es de líneas netamente clásicas, notándose en ella la suavización de la austeridad herreriana que Francisco de Mora, aun sin salirse de los cánones del maestro, dio a sus obras.

Es grandiosa la cúpula del crucero, obra de Antonio Segura. Tiene elevada linterna y apoya sobre pechinas decoradas con buenas pinturas que representan los arcángeles Miguel, Rafael y Gabriel y el Ángel de la Guarda. Está protegida al exterior por una torre con balaustrada, de cuya base arranca el chapitel cubierto de pizarra, tan típico de las construcciones de los Austrias. Remata todo ello en una esfera de cobre de unos dos metros de diámetro, sobre la cual se mueve una veleta en forma de gigantesco gallo, mayor que la esfera, quedando aún por encima una cruz de Santiago de unos tres metros y medio de altura. Quedó terminada la cúpula en 1598.

La iglesia cierra el edificio por el norte. También la fachada oeste del monasterio y los aposentos a ella correspondientes fueron planeados por Mora, aunque la construcción se hizo bastantes años más tarde. Una inscripción de 1679 en esta fachada recuerda que allí murieron cinco hombres al abrir los cimientos.